Jung Woo é um jovem bastante inteligente que passa em primeiro lugar no concurso público para exercer um cargo público no governo, mas acaba selecionado para desposar a filha do rei, porém a princesa falece após a cerimônia de casamento e ele se vê em uma situação sem saída, pois sendo viúvo da princesa falecida não pode assumir um cargo público e nem tão pouco casar novamente, passando a viver seus dias amargamente apegado aos detalhes da Lei procurando uma brecha para sua situação.

Por sua vez, Soon Deok é viúva do segundo filho do vice-primeiro ministro. Ela vive uma vida dupla, em casa desempenha o papel de viúva leal e mãe devotada, mas sob o pseudônimo de Joon Daek ela trabalha como casamenteira, a melhor casamenteira da Capital.

Por circunstâncias imprevistas Jung Woo e Soon Deok acabam juntando suas forças na missão de casar três jovens que são contra o casamento devido a condição especial de sua mãe.

Grande parte do enredo do drama gira em torno do casamento das chamada solteironas, mas sempre com intrigas políticas rolando por debaixo dos panos. Ao final de várias peripécias a dupla de casamenteiros tem sucesso e conseguem realizar o casamento das irmãs de uma maneira satisfatória não apenas para os interesses deles, mas também das irmãs.

O mais insano na história do casamento das irmãs é que a irmã mais velha (de 24 anos) acaba casando com o filho do rei de apenas 14 anos. Do ponto de vista histórico, é óbvio que havia casamentos com enormes diferenças de idade, mas do ponto de vista do nosso olhar contemporâneo não deixa de espantar.

O casamento mais satisfatório foi o da irmã caçula, escritora de romances eróticos, com o irmão da protagonista. Eles realmente formaram um casal muito fofo e a história deles foi muito bonita de ver.

É claro que os nossos protagonistas também se apaixonam, porém um amor proibido visto que o estado de viuvez de ambos não permite que eles se casem novamente. Mas com algumas reviravoltas no estilo Romeu e Julieta, porém com final feliz, nossos protagonistas conseguem passaporte para viver seu amor sem empecilhos sociais.

Para finalizar, gostaria de destacar que achei interessante que a grande vilã e cérebro por trás de praticamente todas as intrigas políticas era a sogra e matriarca da família da protagonista. Porém quando ela descobre que a morte de seu filho amado (o filho mais velho) foi orquestrada pelo próprio marido ela usa sua inteligência e influência para dar fim em todos os responsáveis pelos seus infortúnios de forma brilhante. Uma grande protagonista.